Ο Γιάννης Πλούταρχος, κατά κόσμον Ιωάννης Κακοσαίος, γεννήθηκε στις 18 Δεκεμβρίου 1970 στη Μαυρόγεια Βοιωτίας, ένα μικρό χωριό κοντά στον Ορχομενό.
Σε μικρή ηλικία μετακόμισε στη Λιβαδειά, όπου πέρασε τα πρώτα του χρόνια. Η σχέση του με το τραγούδι ξεκίνησε νωρίς, όμως η πορεία προς τη δισκογραφία δεν ήταν ούτε εύκολη ούτε αυτονόητη.
Η πρώτη του επαγγελματική εμφάνιση έγινε σε μικρό μαγαζί στον Κορυδαλλό. Οι δυσκολίες που συνάντησε στον χώρο τον οδήγησαν μάλιστα δύο φορές να απομακρυνθεί από το τραγούδι, αναζητώντας άλλους τρόπους για να εξασφαλίσει τα προς το ζην. Ανάμεσα στις δουλειές με τις οποίες ασχολήθηκε ήταν και η κομμωτική.
Η καθοριστική γνωριμία με τον Δημήτρη Κορδατζή και τον Ηλία Φιλίππου τον έφερε σε επαφή με τον παραγωγό Γιώργο Μακράκη. Εκείνος ήταν που του έδωσε το καλλιτεχνικό όνομα Γιάννης Πλούταρχος, ανοίγοντας ουσιαστικά τον δρόμο για την είσοδό του στη δισκογραφία.
Το 1998 κυκλοφόρησε το πρώτο του album, «Μόνο εσύ», από το οποίο ξεχώρισαν τραγούδια όπως τα «Μήπως έρθεις» και «Ένας Θεός». Δύο χρόνια αργότερα ήρθε το «Υπήρχαν Όρκοι», με επιτυχίες όπως «Το καλύτερο παιδί» και «Φυσάει πολύ», που έδωσαν ακόμη μεγαλύτερη ώθηση στην καριέρα του.
Το 2001 κυκλοφόρησαν οι «Μικρές Φωτογραφίες», ένας από τους σημαντικότερους σταθμούς της πορείας του, με το «Αχ κορίτσι μου» να ξεχωρίζει. Ακολούθησε μια ιδιαίτερα παραγωγική περίοδος, με albums όπως το «Δεν είναι ο έρωτας… παιδί της λογικής» και το «Πάει λίγος καιρός…», τα οποία γνώρισαν μεγάλη εμπορική επιτυχία και επιβεβαίωσαν τη θέση του στο ελληνικό λαϊκό τραγούδι.
Το 2006 παρουσίασε τα «Κρυμμένα μυστικά», ενώ την επόμενη χρονιά κυκλοφόρησε το διπλό best of «Στιγμές». Το 2008, με το «Ό,τι γεννιέται στην ψυχή», έδωσε περισσότερο χώρο στο έντεχνο στοιχείο, δείχνοντας ότι δεν περιοριζόταν σε μία μόνο μουσική φόρμα.
Σημαντικός σταθμός υπήρξε και το «Προσωπικά Δεδομένα» του 2010, ενώ το 2011 συνεργάστηκε δισκογραφικά με τον Ιταλό Albano Carrisi στο «Δυο Φωνές Μια Ψυχή». Η συνεργασία τους οδήγησε τον Πλούταρχο και στη σκηνή του Sanremo Music Festival, όπου ερμήνευσε μαζί με τον Albano και τη σοπράνο Δήμητρα Θεοδοσίου το «Va, pensiero» του Giuseppe Verdi.
Τα επόμενα χρόνια συνέχισε με albums όπως το «Κάτω απ’ τον ίδιο ήλιο», το «Ο άνθρωπός σου», το «Θέμα χρόνου» σε μουσική Φοίβου, το «Πέρα από τα μάτια μου» και τα «Τραγούδια Ακατάλληλα». Παράλληλα, συνεργάστηκε με καλλιτέχνες διαφορετικών γενεών και μουσικών κατευθύνσεων, αποδεικνύοντας ότι μπορούσε να προσαρμόζει το ρεπερτόριό του χωρίς να χάνει τον προσωπικό του χαρακτήρα.
Το 2020 ξεκίνησε μια νέα δημιουργική συνεργασία με τον Γιώργο Θεοφάνους, από την οποία ξεχώρισε το «Περνάς καλά», σε μουσική Θεοφάνους και στίχους Θάνου Παπανικολάου.
Με περισσότερα από δύο δεκαετίες στη δισκογραφία, ο Γιάννης Πλούταρχος έχει διαμορφώσει μια ξεχωριστή θέση στο ελληνικό λαϊκό τραγούδι.



